Ryan (Matthew Perry) steckt mitten in Frauenproblemen: Er weiß nicht, wie er auf einen betrunkenen Anruf seiner Sekretärin Carrie (Allison Miller) reagieren soll. Außerdem muss er Lauren (Laura Benanti) beistehen, die eine schwerwiegende Entscheidung getroffen hat. Die anderen bereiten derweil Lauren Junggesellinnenabschied vor.