Phil genießt die neuen Freiheiten, die er als unverheirateter Mann nun hat. Während Gail ihm eindeutige Angebote macht und sich sexuell nicht weiterhin zurückhalten möchte, deutet auch Erica Interesse an Phil an. Dieses ist allerdings anders, aber das bringt Phil nicht davon ab, sich über sein Glück zu freuen. Die Freude auf seine zwei Dates wird allerdings gedämpft, als ihm etwas Schwindelerregendes dazwischenkommt. In der Stadt taucht währenddessen ein neuer Phil Miller auf …
Was passiert, wenn man eine Lebensversicherung findet, die auch Suizid abdeckt – vorausgesetzt, der Suizid wird erst nach einem Jahr durchgeführt? Der von Depressionen geplagte Robin (Will Forte) setzt sich sein "Ablaufdatum" und überlegt, wie er die letzten 12 Monate verbringen will.
Will Forte spielte u. a. in The Last Man on Earth mit und fungiert hier auch als Executive Producer. Hinter der Serie, die beim Streaming-Anbieter Peacock erscheinen wird, stecken zudem die Produzenten der preisgekrönten Comedy Fleabag.