Der „Grudge Cup“ steht vor der Tür – ein Wettbewerb, bei dem es für die Mitarbeiter von „Outdoor Man“ um die Ehre geht. Seit vier Jahren haben sie nicht mehr gewonnen. Nun ist der Mann, auf den Ed und Mike ihre Hoffnungen setzten, aufgrund seines außergewöhnlichen Talents im Umgang mit Waffen im Gefängnis. Die beiden suchen händeringend einen Ersatz … Mandy bekommt derweil ihre große Chance beim Schultheater, als die Hauptdarstellerin in „Romeo und Julia“ ausfällt.
Monk kehrt in dem Film Mr. Monk's Last Case: A Monk Movie wieder.
Ob es wirklich der letzte Fall des Adrian Monk sein wird, steht nicht fest. Es ist allerdings leider das letzte Mal, dass Monk mit seiner deutschen Stimme spricht, denn Bodo Wolf, fester Synchronsprecher der Rolle seit Start seit 2002, ist Ende November 2023 im Alter von 79 Jahren verstorben.
Adrian Monk, brillanter Detektiv mit Zwangsstörungen aus San Francisco, kehrt zurück für einen vielleicht letzten Fall, bei dem es nochmal sehr persönlich wird. Denn seine geliebte Stieftochter Molly, gespielt von Caitlin McGee (Mythic Quest), eine Journalistin, die sich auf ihre Hochzeit vorbereitet, ist in die Sache verwickelt.