Un furgone blindato viene rapinato da un gruppo di uomini, Oliver intuisce che, dal modus operandi di quei rapinatori, molto probabilmente devono vantare delle esperienze militari, quindi comprende che dietro a questi furti vi è dietro un membro della lista, Ted Gaynor; lui e la sua squadra, infatti, lavorano in un'agenzia di sicurezza privata la Blackhawk Security. Diggle è scettico all'idea che sia Ted il colpevole, per via del fatto che erano compagni d'armi nei corpi dei Marines ma, indagando più a fondo, lui trova le prove della colpevolezza dei Ted; Gaynor rapisce la cognata di Diggle e lo obbliga ad aiutarli nella prossima rapina. Intanto Malcom cerca di riavvicinarsi al figlio invitando lui e Laurel a cena ma, in seguito, si scopre che la cosa era solo una messa in scena; Malcom voleva solo la firma di Tommy per vendere la clinica gratuita della defunta moglie, Tommy però si rifiuta di farlo e la cosa lo spinge ad allontanarsi ulteriormente dal padre. Diggle si appresta a portare a termine il colpo ma alla fine fallisce; sotto le spoglie dell' Incappucciato Oliver corre in soccorso del suo amico e lo aiuta a salvare la cognata, infine, con un colpo di freccia, uccide Gaynor. Nel frattempo Thea, impegnata nei preparativi per la festa dei suoi diciotto anni, pensa che la madre e Malcom abbiano una relazione: sconvolta di aver trovato i due che parlavano anche alla sua festa, prende delle pastiglie, e finisce fuori strada con la sua nuova macchina, procurandosi solamente qualche graffio.
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