Il giornalista sportivo Dave torna a trovare Sam: è di nuovo single e deve dunque ripartire la caccia alle donne di Boston come ai bei tempi. Sam segue subito Dave, ma si arresta quando appare Diane. Sorpreso che Sam abbia una relazione, Dave profetizza lo scioglimento della coppia entro 24 ore. Innervositi dal vaticinio, i due litigano perché Diane scopre che Sam ha ancora un'agenda con i numeri di telefono di centinaia di ragazze. Scadute le 24 ore Dave si ripresenta da Cheers, ma Sam salva il rapporto con Diane dichiarandole il suo amore.