Sam ha rilasciato un'intervista a un giornale per uomini in cui dichiara di essere scapolo. Venutolo a sapere, Diane si infuria. Sam perciò cerca di riconquistarla, ingaggiando un pittore per fare un ritratto alla ragazza. Arrivato da Cheers l'artista trova subito Sam insopportabile e i due litigano. L'uomo però resta affascinato da Diane e le chiede di posare per lui. Sam ora è fermamente contrario all'idea e avverte Diane che, se accetterà di farsi ritrarre, tra loro sarà finita.