Sumner Sloan, l'ex fidanzato di Diane nonché anziano professore di Letteratura inglese, le dice di aver trovato un editore per un suo racconto. Diane però non l'ha terminato perché non ha più scritto nulla da quando lavora da Cheers. Sam, dopo aver ascoltato per sbaglio la conversazione, si convince che sposandosi la ragazza potrebbe tarparsi la possibilità di una carriera letteraria. Le propone così di posticipare il matrimonio ma Diane gli chiede di sposarla quella sera stessa. Una telefonata però complicherà le cose.