Uno dopo l'altro, Woody, Sam e Carla si presentano in ufficio da Rebecca chiedendo un aumento. La donna rivela a Sam di non poterli accontentare perché il locale è in perdita e il comitato di amministrazione minaccia di chiuderlo. Dopo una riunione, il gruppo ha una idea brillante per risollevare le sorti di Cheers, un concorso a premi che mette in palio una crociera ai Caraibi. Durante l'estrazione però qualcosa va storto.