Mentre Halstead e Lindsay sono in pausa in un locale, vengono raggiunti da Bunny. Ma il loro incontro è interrotto da una segnalazione via radio: l'agente in prova O'Sullivan è stato ucciso da un cecchino che si è dato alla fuga. Nel corso delle indagini, un'altra poliziotta, Susan Riley, viene colpita a morte. Crowley chiede a Voight il massimo impegno per trovare il colpevole, e le ricerche conducono a un ragazzo, Carl, figlio di un poliziotto stimato che ha perso la vita mentre era in servizio.