Chandler e Monica progettano un romantico San Valentino, ma quando Chandler accidentalmente vede la videocassetta di un'amica di Phoebe che partorisce, video destinato a Rachel, i bollenti spiriti della coppia si calmano. Ross non riesce a dire a Mona che Rachel è venuta a vivere con lui, e quando Mona finisce per scoprirlo proprio durante la serata di San Valentino litiga con Ross e lo lascia. Phoebe presta a un depresso Joey il cane più felice del mondo per aiutarlo a tirarsi su, ma quando Joey parla al cane di tutti i suoi problemi anche il cane finisce per deprimersi. Ross cerca di dare dei consigli a Joey sui suoi problemi d'amore, fino a quando Joey gli rivela di essere innamorato di Rachel.