Head over Heels

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Il cavaliere senza testa della leggenda di Sleepy Hollow inizia a tormentare Melinda, che comincia a preoccuparsi per la sicurezza di Aiden. Inizia a comprendere meglio la situazione quando la maestra di Aiden, Caroline, porta nel suo negozio di antiquariato moltissimi oggetti appartenuti a suo padre, il quale è morto qualche mese prima. Mentre tocca uno dei tanti vestiti in maschera, contenuti in uno scatolone, ha la visione di una delle feste in maschera che la famiglia di Caroline era solita dare. Il fantasma senza testa deve essere legato alla maestra di suo figlio, decide di indagare: va nella casa, ormai quasi in vendita, della famiglia di Caroline ed incontra Dana, la sorella minore della maestra. Scopre che loro padre era malato di Alzheimer, era ossessionato dai cavalli ed aveva inquietanti e numerose allucinazioni. Mentre parla con Dana, Melinda ha una visione in cui il padre di Caroline viene terrorizzato dal fantasma senza testa. Proseguendo con le sue indagini scopre che il fantasma è Sean, lo stalliere assunto dalla famiglia di Caroline, morto 8 anni prima per le conseguenze di una caduta da cavallo. Riesce a comprendere, grazie alle visioni di una festa in maschera e grazie ai racconti di Caroline, che Sean aveva una relazione con lei che veniva ostacolata proprio da suo padre, che credeva il ragazzo soltanto una testa calda e non adatto alla figlia. Durante la festa in maschera un amico di Caroline aveva sentito Sean parlarle della loro fuga per sposarsi e l'aveva riferito al padre di lei, che indossando un lungo mantello aveva inscenato il furto dei gioielli della famiglia utilizzando la piccola Dana come involontaria testimone. Il padre di Caroline aveva poi incolpato Sean, il quale scappò a cavallo ed ebbe il terribile incidente. Sean riesce a far pace con Caroline, ancora innamorata di lui, passa oltre e racconta a Melinda che il padre di Caroline se n'è andato e che una parte del suo spirito è andata nella luce ed una parte è rimasta. Riso

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S05E07 - Devil's Bargain