La prima parte nell'episodio vede Sacchan e Kondo sfidarsi a chi è più felice in amore. Il vincitore è colui che riuscirà a far innamorare dell’altro rispettivamente Gintoki e Otae. Nella seconda parte dell’episodio, invece, Gintoki reincontra due vecchie conoscenze, apparse due anni prima: Babbo Natale e la sua renna, Ben.