Katie rimane scioccata quando viene a sapere che il suo nuovo capo è Diana Saint Tropez, una potente donna d'affari, e cerca in tutti i modi di convincerla a prenderla sotto la sua ala. Notando la venerazione della figlia per Diana, Carol entra in agitazione e cerca di sminuire il nuovo capo agli occhi di Katie, con scarsi risultati. Anche Chuck risente dei cambiamenti portati dalla nuova gestione al programma.