Hannah Montana sale sulla S.S.Tipton per una crociera che la porterà alle Hawaii dove terrà un concerto. Mentre Cody cerca di farsi regalare due biglietti per portare Bailey al concerto, Hannah ha ben altri problemi. Tormentata dalle fan e costretta a chiudersi nella cabina, perde la cavigliera portafortuna regalatale dalla madre il giorno del suo primo concerto e si convince che senza di essa tutto andrà storto.