Penny ha un nuovo ragazzo ma vorrebbe lasciarlo, Dave ha paura che la sua nuova ragazza possa mollarlo, Alex si reca a una festa in un brutto quartiere mentre Brad spera di avere una perfetta serata di San Valentino con Jane, ma ovviamente i suoi piani vanno in fumo. Max nel frattempo, viene ingaggiato da una coppia e scopre che uno dei passeggeri della sua limousine è Grant, il ragazzo con cui ha rotto un anno prima.