Una giovane e famosa pop star si ferma al negozio dove lavora Penny per comprare un abito e Penny ne approfitta per dare lo scoop ad Alex. Intanto Max sta avendo una crisi d'identità, così Jane e Derrick lo portano in giro per tutti i bar gay di Chicago per aiutarlo a trovare le sue risposte. Brad e Dave cercano di fare gli "uomini" e si lanciano in riparazioni casalinghe.