New York, New Nanny

Jessie, una diciottenne trasferitasi a New York, cerca lavoro. Prendendo un taxi, si accorge di aver finito i soldi e viene cacciata. Tony e Zuri si accorgono di Jessie e la bambina prende subito in simpatia la ragazza, chiedendole se vorrebbe diventare la sua nuova baby-sitter dato che la precedente è scappata per aver esaurito la pazienza a causa dei continui scherzi dei ragazzini. Una volta entrata in casa Ross, Jessie conosce Bertram e scopre che Zuri ha 3 fratelli: Luke, Emma e Ravi. Quando i genitori dei bambini tornano a casa e si accorgono della nuova tata decidono di assumerla e così Jessie ha un nuovo lavoro.

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S01E02 - The Talented Mr. Kipling