Jessie incontra un affascinante ragazzo di nome Brody che tenta di conquistarla con fare galante e chiedendole di uscire. Zuri, sospettando di Brody, racconta una storia a Jessie, ambientata in un contesto medievale, nella quale i personaggi immaginri rispecchiano quelli reali. Sir Tony farà di tutto per conquistare la principessa Jessie, così va dal mago Merlino per avere un suggerimento su come conquistarla.