Jessie pensa che Luke deve aver una buona disciplina per comportarsi bene e chiede aiuto ad una tata, Samantha, ma scopre che lei è una dog-sitter. Samantha chiede in continuazione a Jessie se i suoi metodi sono utili per Luke. Jessie continua a usare i metodi per far comportare bene Luke, ma Luke capisce di essere trattato come un cane, arrabbiandosi molto con Jesssie. Nel frattempo, Emma, Zuri e Ravi vanno nella stanza di Bertram, che si rivela essere un collezionista di cianfrusaglie. Jessie ordina ai ragazzi di pulire la stanza di Bertram, ma dopo una valanga, Ravi rimane intrappolato nella stanza. Luke arriva in tempo e salva Ravi, Jessie capisce così che il suo comportamento era sbagliato. I ragazzi e Jessie riordinano la stanza di Bertram, ma i fratelli Ross scoprono che Bertram non ha perso la sua abitudine di collezionare cose.