Quando Jessie nota un famoso direttore nel parco, lei cerca di impressionarlo aiutando sua figlia a fare amicizia con i bambini Ross. Però non sa che la bambina, Wendy, è terribile e comincia a combinare guai in casa Ross. Inoltre ricatta Zuri e Bertram di dire al padre di far saltare l'audizione alla tata se non le fanno fare ciò che vuole e se non partecipano ai suoi malefici giochi. Nel frattempo, Emma va oltre il suo limite sulla sua bolletta del cellulare, e Jessie la costringe a trovare un lavoro così che possa pagare la bolletta. Ravi e Luke aprono però un bancone nello stesso luogo dove lavora Emma e così le è difficile guadagnare i soldi.