I rapporti tra Stella e Joe sono sempre pessimi, così Nick e Macy decidono di intervenire e, per tentare di riconciliarli, organizzano una gita in barca. Kevin, intanto, accetta la sfida lanciatagli dal suo vecchio compagno di scuola David Henrie, composta da tre round. Il primo round sarà aggiudicato da Kevin, il secondo da David, mentre il terzo sembra concludersi in parità, con la riconciliazione dei due sfidanti, ma Kevin, desideroso di vincere, ne approfitta e si aggiudica la vittoria finale. Intanto, Nick e Macy cercano di far riappacificare Stella e Joe, e gettano l'ancora della barca lontano dalla costa.