Proprio mentre sta per affrontare il grande appuntamento del suo gala di beneficenza, Katie scopre con sgomento che Dan è sparito di nuovo. Stavolta, il viaggio nel tempo lo conduce nel 1995, per aiutare una donna che sta per incontrare un uomo che non ha mai visto. Livia, incaricata di assistere Dan, è più interessata che mai alla sua relazione con Katie.