Maddie è preoccupato di andare al suo primo appuntamento con il suo nuovo fidanzato, Josh e chiede Joey aiuto. Nel frattempo, Liv e Holden aiutano Parker passa spettacolo coro. Al loro primo appuntamento, Josh e Maddie sono davvero felice fino a quando lei cattura una palla home run con il suo giocatore preferito, Brandon Crawford, sconvolgendo Josh quando voleva prenderlo e non Maddie. Maddie si rende conto come sconvolto Josh è così lo riporta al punto in cui hanno avuto il loro primo appuntamento - il di Steven stadio Point - dove si incontrano leggenda di baseball, Brandon Crawford, che è anche rivelato di essere un grande fan dello show di Josh, di tensione. Maddie e Josh parlano, confessa uno dei motivi per cui la ama - a causa del suo lato competitivo - i due condividono il loro primo abbraccio e trucco.