Video : Christmas Comes but Once a Year

Si avvicina il Natale: mentre Don chiede alla sua segretaria, Allison, di acquistare dei regali per i suoi figli, Lane ordina che il party dell'agenzia sia fatto in tono minore per tagliare le spese. Viene riassunta una vecchia conoscenza, Freddy Rumsen (che era stato licenziato dalla Sterling Cooper nella seconda stagione per la sua dipendenza dall'alcol), ormai completamente guarito dalla sua malattia: Peggy è molto felice di rivederlo, anche se le idee antiquate dell'amico, soprattutto sulla concezione della donna, un po' la urtano.
Sally e Glen Bishop stringono amicizia, ma Betty non ne è affatto contenta. Un istituto di ricerca sui consumatori offre i suoi servizi alla Sterling Cooper Draper Pryce, nella persona della dott.ssa Faye Miller, che inizia sottoponendo ai membri dello staff un questionario con domande personali per aiutare a conoscersi meglio: Don si rifiuta di compilarlo.
Roger Sterling riceve una telefonata inaspettata da Lee Garner Jr. della Lucky Strike ed è praticamente obbligato a invitare il cliente al party natalizio dell'agenzia, che a questo punto, vista la presenza inattesa, dovrà essere in tutta fretta trasformato da festicciola al risparmio a festa in grande scala.
Peggy frequenta un ragazzo di nome Mark, il quale pensa erroneamente che lei sia ancora vergine e vorrebbe convincerla a fare l'amore con lui; Peggy non lo corregge, ma non sembra molto convinta.
La sera, Glen e un amico entrano nella casa di Betty e Henry e la mettono a soqquadro: la stanza di Sally viene però risparmiata, e Glen vi lascia un regalino che consentirà alla ragazzina di capire chi è stato. Contemporaneamente, al party della Sterling Cooper Draper Pryce, all'arrivo di Lee Garner Jr., si scatenano le danze: l'uomo, consapevole dell'enorme importanza della Lucky Strike per l'agenzia, sa di potersi permettere tutto quello che vuole, e ne approfitta per umiliare sottilmente Roger di fronte a tutti, costringendolo ad indossare il costume di Babbo Natale e p

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