Dan, Deb e Chris si ritrovano bloccati nella Chicago degli anni '20, con Al Capone che tiene in ostaggio la loro borsa per i viaggi nel tempo. Chris opta per un piano prudente, usando la storia per mettere fuori gioco Capone, mentre Dan e Deb cercano invece di farselo amico. Mentre gli insegnano a essere un mafioso e un marito migliore, si rendono presto conto che dimostrare la loro lealtà potrebbe non essere così facile.