Proprio mentre stanno per tornare all'epoca coloniale, John Hancock e Sam Adams incontrano la donna dei loro sogni e decidono che non c'è modo migliore per stabilire chi potrà corteggiarla se non un classico duello. Nel frattempo, sperando di ottenere buona pubblicità per Chadwick's, Dan organizza un incontro con una giornalista locale, che finisce per porre domande difficili sull'identità di Deborah.