Rainy Days

Leonard Steinberg, un dipendente del gioco d'azzardo pieno di debiti, minaccia di buttarsi giù dal tetto del Wharton Memorial e Jack cerca di convincerlo a desistere. Jack è anche impegnato in tribunale, per testimoniare a favore di un paziente accusato di omicidio da Marcie Crane (guest star Lori Heuring), un avvocato di successo che non ha mai perso un caso. Intanto Jack e la sua squadra si incontrano per una partita a poker dopo il lavoro e le scintille continuano a volare tra Rylan e Veronica.

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S01E07 - Obsessively Yours