Père de la musique country "Outlaw", Waylon Jennings a grandi au Texas avec le rêve de se rendre au Grand Ole Opry. Après un partenariat musical avec Buddy Holly qui a abouti à sa première expérience de tromperie de la mort, Waylon finit par se rendre à Nashville où il devint colocataire avec Johnny Cash. Le chanteur, comme son pote Johnny, ne correspond jamais parfaitement au son de Nashville, bien qu'ils aient tous deux trouvé la vitesse de Nashville à leur goût. Il a fallu un retour chez lui au Texas et des retrouvailles avec son vieil ami, Willie Nelson, pour laisser le charismatique Waylon insuffler une nouvelle vie à la musique country et enfin faire les choses à sa façon.