Durante l'indagine su un omicidio in una discarica, Stottlemeyer prende a pugni il poliziotto Ryan Sharkey, che sostiene di avere una relazione con Karen. Allontanato dal caso, il capitano chiede a Monk e Natalie di seguire la moglie, mentre Monk continua anche a cercare il testimone scomparso e il responsabile dell'omicidio.