La prigionia di Uncino prende una piega oscura quando Hades minaccia di condannarlo al Fiume delle Anime Perdute dopo il suo rifiuto di scegliere tre tra i suoi amici perchè rimangano nell'Oltretomba. Nel frattempo, Gold è improvvisamente ansioso di aiutare Emma, Biancaneve, David, Regina, Robin e Henry a trovare Uncino così lui potrà tornare a casa da Belle; ma per riuscire nell'intento, dovrà trovare la sua ex-moglie Milah nell'Oltretomba e chiedere il suo aiuto. Nei flashback ambientati nella Foresta Incantata, Tremotino e Milah affrontano un dilemma mortale circa loro figlio, Baelfire, e ciò costringe Tremotino a stringere un patto che lo perseguiterà.