Nel mirino della squadra ci sono le elezioni per la presidenza dello Stato di New York, le quali vedono come candidati James Murray e Michelle Perez. In particolare, il nuovo numero è quello di Simon Lee, un membro del team che lavora alla campagna elettorale di Murray e che si occupa, già da diversi mandati, di esaminare l'andamento delle elezioni e predirne l'esito in maniera perfetta. Shaw si infiltra nel comitato di Murray e cerca, insieme a Finch, di capire da dove possa venire la minaccia a Simon; Reese, invece, è obbligato, a causa delle troppe sparatorie in cui è rimasto coinvolto durante il suo lavoro come detective, a sottoporsi a delle sedute con la psicologa Iris Campbell. Nel frattempo, Root raggiunge Finch nella Metropolitana e rivela che, a differenza degli altri membri del team, lei è l'unica ad avere identità fittizie cangianti. La situazione, apparentemente tranquilla, subisce un repentino cambiamento: malgrado Lee avesse pronosticato con sicurezza la vittoria di Murray, non solo le elezioni non seguono l'andamento percentuale previsto, ma vengono vinte dall'avversaria, la Perez.
13 Ottobre 2001: Harold attiva uno dei primi prototipi della Macchina e, assieme a Nathan Ingram, lo esamina per vedere se applica il codice morale con cui il genio informatico l'ha impostata. Constatato con preoccupazione che esso non solo non risponde correttamente, ma ha addirittura sviluppato la capacità di mentire, Finch è costretto a spegnerlo.
2014: Simon, convinto della validità delle sue previsioni, non accetta il risultato elettorale. Frattanto, John svolge la sua prima seduta con la dottoressa Campbell, e tenta di ingannare la donna raccontandole una storia falsa sul suo conto per giustificare il proprio comportamento anomalo. Iris capisce che l'uomo la sta mentendo e spiega che, secondo lei, Reese soffre di un complesso dell'eroe o di un desiderio di morte. Mentre Lee si reca dal commissario alle elezioni per scoprire se ci sono stati brogli, Har