Video : The Prisoner's Dilemma

L'ISIL continua ad avanzare a Sana'a, per cui Cross spinge gli altri prigionieri a catturare Ramal e usarlo come merce di scambio. Michael convince un riluttante Ramal ad aiutarli poiché lui si trova nella cella con gli strumenti della fuga. Michael, Ramal, Ja e Whip scappano proprio nel momento in cui Cross e i suoi seguaci irrompono nei sotterranei. Michael colpisce Ja cacciandolo dal loro gruppo, ma si rivela essere una messa in scena per fargli raggiungere il luogo dell'appuntamento più velocemente di loro e prendere le armi. Ma Ramal capisce tutto, fa quindi catturare Ja e tutto il resto del gruppo. Al luogo dell'appuntamento Ramal ha in mente di decapitare Michael davanti a una telecamera ma compare Lincoln che si posiziona alla mitragliatrice su una macchina. Ramal viene ucciso dal gruppo di Michael. Lincoln, Michael, Ja, Whip e Sid ascoltano il notiziario e apprendono che l'ISIL ha dichiarato guerra ai cinque assassini del loro leader. T-Bag incontra Paul Kellerman per saperne di più su Poseidone, il quale si scopre essere un ex agente della CIA che criticava la politica estera degli Stati Uniti, creando così una cellula separata. I due vengono attaccati dai due sicari di Poseidone; T-Bag riesce a scappare e a chiamare la polizia, mentre Kellerman viene ucciso da Van Gogh, che inizia a dubitare della causa di Poseidone. T-Bag segue A&W e Van Gogh e scatta loro delle foto mentre parlano con Jacob, il marito di Sara.

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S05E05 - Contingency