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Appena tornata da Seattle, Addison si trova a dover affrontare Sam il quale però, non sa ancora dare una risposta all'ultimatum della donna. Intanto, i due collaborano per aiutare una paziente incinta alla quale è stato trovato un tumore molto aggressivo. La soluzione migliore sarebbe far partorire prematuramente la donna per poi cominciarle la cura chemioterapica ma, visti i rischi per il bambino, la donna si rifiuta. In ospedale, tentando di spiegagare i suoi motivo ad Addison, la donna le confessa di aver abortito sei anni fa e, dopo una crisi respiratoria, Addison spinge la paziente a raccontare tutto al marito, provocando una rottura tra i due. Disperata, la donna continua a sostenere di voler portare avanti la sua gravidanza pur mettendo a rischio la sua gravidanza fino a quando, grazie alle parole di Addison, il marito cambia idea tornando da lei e, convincendola a partorire, da una nuova possibilità sia alla loro famiglia sia alla loro relazione.
Mentre Cooper e Charlotte stanno per spedire le partecipazioni al loro matrimonio, Cooper trova nell'agenda di lei la foto di Billy, il suo ex marito. Sconvolto dalla cosa, prova a parlarne con lei che, per rassicurarlo butta la foto, per poi riprenderla appena Cooper si rigira. Ancora turbato dal ritrovamento della foto, Cooper prova a parlarne con Sheldon per poi decidere di cercare Billy. Trovato l'uomo, i due tornano insieme da Charlotte che, sconvolta dalla vista dell'ex marito, lo ascolta scoprendo che, in realtà, l'uomo è gay. Ancora più turbata, lo caccia per poi decidere, pur se arrabbiata con Cooper, di tornare da Billy il quale, con le sue parole, la rassicura facendole capire che Cooper è la scelta giusta.
Violet riceve un'ingiunzione del tribunale da parte di Katie: la donna l'ha citata per aver violato il segreto che vincola dottore e paziente. Scioccata dalla cosa, la donna trova Pete pronto a proteggerla mentre Sheldon, forse più oggettivo, capisce che probabilmente la donna non ha tutte le

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S04E20 - Something Old, Something New