Homer inizia una campagna di auto-miglioramento cercando di perdere peso e Marge si iscrive ad un corso d'arte all'Università per riprendere la sua passione della gioventù e coltivare la sua vena artistica, e finisce per fare un ritratto al signor Burns. Intanto Ringo Starr ritrova tra la posta dei suoi vecchi fan un ritratto che Marge gli aveva fatto e inviato 20 anni prima.