La signora Caprapall viene licenziata dalla scuola elementare dopo che, a causa di uno scherzo del perfido Bart, si ritrova ubriaca. La sostituisce un nuovo insegnate molto cool, Mr. Vaughn, che conquista subito i ragazzi. Bart, però, si strugge nei sensi di colpa e pondera se dire la verità al preside Skinner.