Quando Tim propone a Caitlin un viaggio a St. Barts, lei ha il primo vero litigio con Charlie. Dopo che la stampa scopre che l'auto del sindaco è stata rapinata con Randall, Paul e Charlie a bordo, l'ufficio stampa impone loro un turno di pattuglia con la polizia, mentre Stuart e Carter condividono un cavallo della polizia.