Dopo la non ammissione al programma estivo dei suoi sogni, Annie Jacobson scopre di aver ereditato, insieme a suo fratello gemello Connor, Sterling Point, un'isoletta nel Muskoka, in Canada. Una lettera misteriosa da un nonno che non ha mai avuto il permesso di conoscere spinge Annie a intraprendere un viaggio da sola nella speranza di scoprire la verità sulla storia della sua famiglia.