Annie e Connor decidono di festeggiare il loro diciottesimo compleanno in modi completamente diversi. Connor dà una mega festa, mentre Rory decide di portare fuori Annie con dei vecchi amici. Intanto Ramona, dopo aver scoperto la verità sulla morte di sua madre, fa ciò che sa fare meglio: eclissarsi. Ma quando bussa alla porta una Maple arrabbiata, i sentimenti di Ramona finalmente vengono fuori.