Maddie conosce e si innamora di Jason, giovane rampollo di una famiglia benestante che soggiorna al Tipton: quello che gli piace di Jason è il fatto che non è il classico ricco vanitoso, al contrario è un ragazzo molto umile. Maddie non vuole che Jason sappia che è povera, altrimenti non la desidererebbe, così si finge la proprietaria di una lussuosa suite nei piani alti dell'albergo. Zack e Cody conoscono il loro idolo Amputator, un famoso wrestler che occupa la suite con la quale Maddie voleva stupire Jason. Mentre Maddie è a cena con la famiglia di Jason, i gemelli cacciano Amputator manomettendo la suite in modo da farlo andare via. L'inganno viene svelato e Maddie è costretta a dire la verità, ma Jason dice di volerle bene anche se non è ricca.