Tutti gli studenti devono scrivere una storia come compito e quando la signorina Tutweiller li riconsegna, annuncia a Cody che sarà la sua storia che dovrà essere rappresentata sullo Sky Deck. Anche Bailey riceve una parte nella rappresentazione, ma quando si accorge che è proprio la sua storia con Cody si rifiuta di farlo. Così Cody è costretto a travestirsi e fare la parte di Bailey che, quando se ne va delusa per il comportamento del suo ex, suscita in Cody la consapevolezza di aver fatto il più grave errore della sua vita lasciandola.