Mentre Tommy e Kevin sono in giro a riscuotere pagamenti e Jimmy è impegnato a ritinteggiare il locale, questi cerca di proteggere Sean dagli affari di famiglia. Kevin rievoca un fatto della sua infanzia che gli fa pensare di essere davvero fortunato al gioco. Jenny è costretta a badare al padre ammalato mentre cerca di mantenere in piedi gli affari della caffetteria di famiglia.