Donna costringe Cleveland a farsi visitare dal dottor Fist. La visita va bene, ma il fatto che nei giorni seguenti il dottore continui a chiamare Cleveland per ulteriori esami, lo preoccupa un po'. Consultandosi con i suoi amici, Cleveland arriva alla conclusione che il dottor Fist si stia accertando del fatto che ha una grave malattia e vuole essere sicuro prima di comunicarglielo. Allora comincia a realizzare i suoi desideri prima di morire. Una mattina il dottore si presenta a casa di Cleveland e gli confessa che gli ha fatto molti esami superflui solo per stare in sua compagnia perché non ha amici a Stoolbend. Per rimediare, Cleveland, Tim, Lester e Holt passano una spassosa serata in compagnia del dottor Fist. Inoltre Cleveland organizza una cena con i vecchi amici del medico, che però si rivelano essere dei mafiosi per cui lavorava Fist: infatti in passato viveva a New York ed era sempre un medico, finché dei mafiosi gli chiesero di fare un intervento a un compagno ferito, diventando così il medico della mafia. Una seria venne contattato da due agenti dell'FBI che gli proposero di far entrare il padrino in coma dopo un intervento chirurgico finito (di proposito) male, promettendogli una nuova vita, cosa che accadrà, portando Fist a Stollbend e facendolo diventare, per l'appunto, il dottor Fist (il suo vero nome è Green-Jarvis Ben-Ellis). Quando i mafiosi trovano Fist, Cleveland gli spara per far credere a questi di averlo ucciso. Ma il dottor Fist è seriamente in pericolo di vita e, grazie a un intervento chirurgico improvvisato di Cleveland, riesce a sopravvivere.