Simon porta la sua nuova ragazza a un appuntamento doppio con Will e Kerry, amica di Tara. Tuttavia Kerry è davvero molto alta, cosa che a Will non fa molto piacere, ma tentato dalla possibile offerta di sesso orale con lei decide di rimanere con lei e la porta al 18esimo compleanno di Neil, dove purtroppo si consuma la tragedia che costerà a Will tre settimane di punizione.