È il primo giorno di scuola e l'entusiasmo di Sandy per l'inizio dell'ultimo anno del figlio viene subito meno non appena Julie gli comunica che i genitori degli studenti, con una petizione, vogliono cacciare Ryan e Marissa dalla scuola. Scopriamo che Jimmy è tornato a Newport poiché spera nel testamento per coprire un suo nuovo ed ingente debito; a scuola Marissa ha a che fare con Taylor che vuole portarle via il posto di presidentessa del comitato studentesco. Kirsten sta per essere dimessa come anche Charlotte che la invita nel suo cottage per passare qualche giorno di "decompressione" per riabituarsi alla libertà senza ricadere subito nel vizio dell'alcool e lei accetta, con lo scontento di Sandy. Infine Jack Hess, il pedagogo chiamato per decidere il da farsi, decide di ammettere Ryan e di espellere Marissa: Taylor ne approfitta immediatamente autoeleggendosi presidentessa del comitato, ma Summer non ci sta e si candida anche lei per tener fede ai progetti dell'amica. Jimmy invece continua ancora a scialacquare i suoi soldi in lungo e in largo sebbene un creditore molto arrabbiato gli stia col fiato sul collo. Charlotte confida a Kirsten di aver voglia di ricominciare a bere e lei le promette di non lasciarla finché non si sarà ripresa; ci accorgiamo però che la sta solo prendendo in giro dal momento che non ha mai smesso di bere. Alla festa organizzata da Summer si presenta anche Marissa, ma Jack, avvisato da Taylor, la caccia in malo modo ed espelle anche Ryan che, per difenderla, lo prende a pugni.
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