Mentre l'ufficio si prepara a salutare i tre tirocinanti in servizio estivo alla Dunder Mifflin, Michael viene a scoprire proprio da uno di loro che Stanley sta attraversando una crisi di mezza età assieme con la moglie, e comincia a spargere la diceria in ufficio, venendo tuttavia smentito da Phyllis. Il regional manager, così, interroga i tirocinanti, scoprendo che Stanley sta in realtà avendo una relazione adulterina con la sua ex infermiera Cynthia. Galvanizzato dall'essere finalmente parte di qualcosa di esclusivo, Michael decide di far girare la voce all'insaputa di Stanley.