Jim e Pam fanno occasionalmente coppia di vendita quando in ufficio arriva Donna, la proprietaria dell'happy hour che Michael aveva precedentemente conosciuto, interessata alla conclusione di un affare. Il manager è molto interessato alla donna, e ritiene che tra i due vi sia un certo feeling, il che lo porta a tentare più volte di sedurla. La donna, tuttavia, ricambia il flirt solamente per una migliore conclusione dell'affare, e ben presto Jim lo fa presente a Michael: a lui si aggiungono diversi altri colleghi, che spiegano a Michael che Donna non è realmente interessata a lui. Intanto, Dwight, intimorito dalla possibilità che Darryl scali le gerarchie iscrivendosi ad un training program riservato a chi appartenga ad una minoranza, decide di convincere Kelly a parteciparvi, sicuro che la donna non possa rappresentare una minaccia.