Walden viene rimorchiato da Shari, una donna matura che lo scambia per uno scrittore spiantato. Lui vorrebbe mantenere la relazione, ma la donna ha già provveduto a sostituirlo. Lyndsey chiede ad Alan di impegnarsi nella relazione in modo che prima o poi, possa portarli al matrimonio. Alan tergiversa e Lyndsey decide di accettare la corte del suo ginecologo. Ma seguendo i consigli di Sid, un anziano conosciuto in un bar, Alan riesamina la situazione e decide di programmare il suo futuro insieme a Lyndsey.