Alan chiede a Jake di presentargli la sua nuova fidanzata Tammy Sue, 36 enne madre di tre figli, e...la porta a Malibu. Alan non è affatto contento di questa relazione e non capisce l'ostinazione di Jake nel volersi sposare che comunque finirà per desistere. Nel frattempo, Walden cerca di mantenere un segreto.