Damon si rende conto che Elena ha bisogno di stare un po' alla larga da Mystic Falls e la porta a New York, dove ricorda i suoi favolosi anni '70 e un incontro con Lexi. Anche Rebeckah è a New York e scopre il piano segreto di Elena. Caroline e Stefan intanto cercano di convincere Klaus a collaborare per trovare Silas, mentre Bonnie tenta di mantenere il suo contatto con la realtà e fare la cosa giusta.