500 Years of Solitude

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Katherine è prossima alla morte, intanto Elena e Damon soffrono ancora per la loro rottura, ma decidono di ubriacarsi con i loro amici per festeggiare la morte di Katherine ripensando alle cose orribili che ella ha fatto a loro. Intanto Nadia rapisce Matt rinchiudendolo nello stesso baule in cui Silas aveva segregato Stefan, minacciando di fargli del male nel caso non la aiutino a salvare la madre. Nadia porta Stefan e Elena in una vecchia abitazione e un gruppo di Viaggiatori preleva il loro sangue di doppelgänger, a cui loro sono interessati. Caroline cerca Matt nel bosco ma invece si ritrova davanti Klaus che rassicura la ragazza dicendole che ha trovato il giovane Donovan e che verrà soccorso, infatti Matt è stato salvato da Rebekah, i due sono molto felici di rivedersi. I Viaggiatori continuano a prelevare il sangue di Stefan e Elena, intanto i due discutono di come Katherine ha aiutato Stefan a superare il trauma di ciò che Silas gli ha fatto, Stefan consiglia a Elena di non arrendersi con Damon, i Viaggiatori alla fine li lasciano andare visto che hanno preso tutto il sangue necessario. Damon rimane vicino a Katherine e si diverte a torturarla con i suoi poteri mentali, facendole rivedere il giorno peggiore della sua vita, cioè quando Klaus trucidò la sua famiglia, Damon la odia per via del fatto che tutte le sue scelte sbagliate e il fatto che è diventato un assassino, sono state causate da lei e dal suo egoismo. Klaus confessa a Caroline che è tornato per godere sull'imminente morte di Katherine, ma Caroline lo fa desistere dicendogli che la ragazza Petrova ha ugualmente diritto a una morte serena, Klaus decide di accettare il suo consiglio; Klaus rivela alla ragazza che non tornerà mai più a Mystic Falls e che la lascerà in pace per sempre, ma vuole che lei gli riveli i suoi veri sentimenti, e in un momento di totale consapevolezza di ciò che vuol Caroline fa capire a Klaus che si sta costruendo un futuro di cui lui non può far parte, ma nono

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